骑士与猛龙的首场比赛于2018年4月16日进行，地点为多伦多联合中心。这场比赛中，猛龙以118-109战胜骑士。猛龙队采用以小加索尔和洛瑞为核心的防守体系，注重限制勒布朗·詹姆斯的突破和传球。骑士方面则依靠詹姆斯的个人能力，试图通过内外线结合进攻来撕开对手防线。
历史上，两队共交手45次，其中骑士赢下23场，猛龙胜出22场。在多伦多进行的比赛中，猛龙占据优势，共取得12胜5负的成绩。而在克利夫兰的比赛中，骑士则以11胜7负领先。
2016年东部决赛中，猛龙在多伦多主场以105-92击败骑士，这是猛龙唯一一次在系列赛中击败骑士。詹姆斯在此战中贡献了27分、11篮板和8助攻，但未能阻止球队的失利。猛龙则凭借德罗赞和瓦兰丘纳斯的出色表现，最终获胜。
2017年季后赛首轮，骑士在克利夫兰以109-102击败猛龙。詹姆斯在这场比赛中砍下了42分、11篮板和7助攻，成为关键先生。尽管猛龙队内线优势明显，但詹姆斯的全面发挥帮助骑士取胜。
2018年季后赛首轮，猛龙在多伦多以118-109击败骑士。猛龙队在比赛中充分发挥了团队协作精神，尤其是洛瑞和西亚卡姆的出色表现。詹姆斯尽管砍下了37分，但无奈队友表现欠佳，最终未能逆转局势。
2019年季后赛首轮，骑士在克利夫兰以117-114险胜猛龙。詹姆斯在这场比赛中贡献了46分、11篮板和9助攻的全面数据，带领球队艰难取胜。猛龙队在末节一度反超比分，但詹姆斯关键时刻的表现帮助球队锁定胜局。
2020年季后赛首轮，猛龙在多伦多以105-98击败骑士。猛龙队采取了紧逼防守策略，限制了詹姆斯的发挥。尽管詹姆斯全场拿下30分，但队友表现不佳，最终导致球队失利。猛龙队则凭借整体防守和团队配合取得了胜利。