骑士与猛龙在2018-2019赛季常规赛中交手了四次，具体时间分别为：2018年11月15日、2019年1月26日、2019年3月27日和2019年4月13日。这四场比赛均在多伦多的丰业银行中心举行。
首场比赛于2018年11月15日进行，最终比分是猛龙以120比108战胜骑士。骑士队采用了一种快速进攻策略，试图通过外线投篮来撕裂猛龙的防守。然而，猛龙则依靠内线优势，尤其是瓦兰丘纳斯和西亚卡姆的出色表现，成功限制了骑士的进攻。詹姆斯和乐福分别贡献了25分和22分。
第二次交锋发生在2019年1月26日，骑士以111比119不敌猛龙。这场比赛中，猛龙使用了区域联防，有效地限制了骑士的内外线联系。猛龙方面，洛瑞得到27分，范弗利特贡献23分。骑士方面，詹姆斯依旧发挥稳定，贡献28分和11次助攻，但未能帮助球队取得胜利。
第三次对决是在2019年3月27日，猛龙以117比108战胜骑士。猛龙延续了前两次比赛的战术安排，詹姆斯和乐福虽然联手砍下47分，但未能阻止猛龙的进攻势头。猛龙这边，西亚卡姆贡献了25分，洛瑞和范弗利特也分别拿下了20分和18分。
最后一战于2019年4月13日在多伦多进行，最终比分是猛龙以112比105战胜骑士。猛龙继续采取区域联防，并且在篮板球方面占据优势。詹姆斯贡献了31分，但骑士在关键时刻的失误导致他们未能追平比分。猛龙方面，西亚卡姆拿下28分，范弗利特得到22分，洛瑞也有17分入账。
在这四场比赛中，骑士主要依靠詹姆斯的个人能力，而猛龙则利用团队配合和内线优势。骑士的主要球员包括詹姆斯、乐福和克拉克森；猛龙的主要球员有西亚卡姆、洛瑞、范弗利特和伊巴卡。