2003年的欧洲冠军联赛小组赛，热刺在白鹿巷球场迎战皇家马德里，最终比分是0-4。2016年的欧洲冠军联赛1/8决赛，热刺在主场以2-2战平皇家马德里，但最终以客场进球劣势被淘汰。2018年的国际冠军杯，热刺在洛杉矶的 StubHub Center 球场以1-1战平皇家马德里，随后通过点球大战取胜。2020年的国际冠军杯，热刺在伦敦的温布利球场以2-1战胜皇家马德里。2022年的欧洲超级杯，皇家马德里在塞维利亚的皮斯胡安球场以3-2击败热刺。2023年的欧洲超级杯，皇家马德里在伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场以3-1战胜热刺。