波特兰和芝加哥两支球队在NBA历史上共交手23次，其中波特兰取得了14胜9负的成绩。首次交锋发生在1977-78赛季，波特兰在波特兰玫瑰花园球馆以118-109获胜。随后的比赛中，两队在波特兰和芝加哥轮流进行比赛。
波特兰与芝加哥的第二次对决是在1980-81赛季，波特兰在芝加哥联合中心以116-112赢得胜利。在这场比赛中，波特兰主要采用快攻和三分球战术，而芝加哥则侧重于内线进攻和防守。波特兰方面，布雷特·布朗和里克·巴里是关键得分手，分别贡献了34分和29分。芝加哥方面，哈基姆·奥拉朱旺和卡里姆·阿卜杜勒-贾巴尔发挥出色，分别砍下30分和28分。
在1987-88赛季，波特兰再次在芝加哥联合中心以109-107险胜。波特兰的战术策略是加强防守，利用快速反击得分。波特兰队的雷吉·米勒和斯科特·皮蓬成为这场比赛的关键人物，分别得到25分和22分。芝加哥队则依靠迈克尔·乔丹的个人能力，他贡献了32分。
在1991-92赛季，波特兰在波特兰玫瑰花园球馆以108-104击败芝加哥。波特兰的战术是以控球为主的阵地战，而芝加哥则试图通过快速转换来得分。波特兰方面，丹尼斯·罗德曼和查尔斯·巴克利表现突出，分别贡献了28分和24分。芝加哥方面，乔丹和斯科蒂·皮蓬联手拿下50分。
在2002-03赛季，波特兰在波特兰玫瑰花园球馆以107-104战胜芝加哥。波特兰主要采取外线投射和内线强打相结合的战术，而芝加哥则侧重于内外结合的打法。波特兰队的拉希德·华莱士和史蒂夫·纳什成为关键得分手，分别贡献了29分和27分。芝加哥队的德里克·罗斯和本·戈登表现出色，分别砍下26分和24分。
在2014-15赛季，波特兰在芝加哥联合中心以103-98击败芝加哥。波特兰的战术是利用速度和灵活性，通过快速转换得分，而芝加哥则侧重于阵地战和防守。波特兰方面，利拉德和阿尔德里奇表现突出，分别贡献了32分和26分。芝加哥方面，德马尔·德罗赞和扎克·拉文表现出色，分别砍下28分和25分。
在2021-22赛季，波特兰在波特兰玫瑰花园球馆以119-110击败芝加哥。波特兰的战术是加强防守和快速反击，而芝加哥则侧重于内外结合的打法。波特兰方面，利拉德和麦科勒姆成为关键得分手，分别贡献了31分和28分。芝加哥方面，德罗赞和拉文表现出色，分别砍下34分和27分。