切尔西与马竞在欧洲赛场上的交锋始于1997-1998赛季，两队分别代表各自的联赛参赛。1997年12月3日，马竞在西班牙首都马德里的卡尔德隆球场迎战切尔西，最终比分是1:0，马竞凭借戈麦斯的进球取得胜利。切尔西则在次回合比赛中于斯坦福桥球场以2:0回击，由霍德尔和穆图各入一球，最终马竞以总比分1:2被淘汰。
进入新世纪后，两队的交锋变得频繁起来。2011-2012赛季，切尔西在欧冠小组赛中对阵马竞。首回合，马竞在卡尔德隆球场以1:0小胜，托雷斯打入唯一进球；次回合，切尔西则在斯坦福桥以4:1大胜，兰帕德、米克尔、阿什利·科尔和卡劳分别为球队建功。这两场比赛中，切尔西采取了稳固防守反击的战术，而马竞则依赖个人能力突破对方防线。
到了2012-2013赛季，两队再次在欧冠相遇。切尔西在半决赛中对阵马竞，首回合在斯坦福桥以2:1取胜，马塔和阿扎尔分别为球队破门，马竞则由法尔考扳回一城；次回合，马竞在卡尔德隆球场以4:1大胜，法尔考、科凯、加比和胡安弗兰各入一球，切尔西则由奥斯卡打入挽回颜面的一球。此役中，切尔西采用了更加积极主动的进攻策略，而马竞则利用主场优势加强了中场控制力。
2019-2020赛季，两队再次在欧冠淘汰赛相遇。首回合，马竞在卡尔德隆球场以1:0小胜，莫拉塔打入全场唯一进球；次回合，切尔西在斯坦福桥以2:1逆转取胜，奥多伊和普利西奇分别建功，马竞则由科克扳回一球。切尔西在战术上进行了调整，采用高位逼抢和快速反击相结合的方式，而马竞则在主场依靠稳固的防守体系和精准的定位球机会试图扭转局势。
总的来说，切尔西与马竞之间的对决充满了激烈对抗和精彩瞬间。无论是采取稳固防守反击还是积极主动进攻，两支球队都展现了各自独特的足球风格和战术智慧。